Джон Кеннеди-младший, чьё имя всегда привлекало внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Это произошло в начале 1990-х. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд. Их знакомство не было мгновенной сказкой; они общались как друзья, постепенно узнавая друг друга.
Их отношения развивались вдали от навязчивых объективов камер. Они находили общий язык в любви к активному отдыху — долгие прогулки по Нью-Йорку, велопрогулки, вылазки на природу. Кэролин, с её сдержанным и частным характером, казалась человеком, который ценил подлинность, что, возможно, и привлекло Джона. Он, выросший в центре внимания, искал в жизни нечто настоящее, далёкое от гламура.
Их помолвка и последующая свадьба в 1996 году стали событием, которое тщательно скрывали от прессы. Церемония прошла на отдалённом острове, в кругу самых близких. Этот шаг показал их общее желание защитить свою личную жизнь от постороннего шума. Вместе они казались парой, которая строила свой собственный мир — современный, но с намёком на ту харизму и стиль, что всегда ассоциировались с семьёй Кеннеди. Их союз, к сожалению, оказался недолгим, но запомнился как история двух ярких личностей, нашедших друг в друге отдушину.